ون هو مركب عطري له الصيغة الجزيئية C 10 H 6 O 3 . الجوغلون، المعروف أيضًا باسم الجوغلون أو الجوغلاندين ، يوجد طبيعيًا في أوراق وجذور ولحاء نباتات الفصيلة الجوغلاندية ، وخاصةً في الجوز الأسود ، وكذلك في الفصيلة البقولية ، وخاصةً في نبات الجوز الأسود [ 4 ] . ويوجد في صورة حرة أو على شكل 4-β-D-غلوكوبيرانوسيد من الهيدروجوغلون (HJG ) . تاريخ لُوحظت الآثار الضارة لأوراق الجوز على النباتات الأخرى منذ ألفي عام على الأقل. استخدمت الحضارات اليونانية والرومانية القديمة الجوز لخصائصه السامة للخلايا ، كما فعلت حضارات أمريكا الجنوبية لسهولة تسمم الأسماك [ 5 ] . ومع ذلك ، لم يُعزل الجوجلون كيميائيًا حتى خمسينيات القرن التاسع عشر. نجح أ. فوجل جونيور وسي. رايشاور في عزل هذا المركب (الذي كان يُسمى آنذاك نوسين) من الجوز عام 1851. تم تصنيع الجوجلون ووصفه لأول مرة عام 1887 بواسطة أ. بيرنثسن وأ. سمبر. لم يتم تأكيد هذا المركب على أنه سام للنباتات الأخرى حتى عام 1928 بواسطة إي. إف. ديفيس. الكيمياء والتوليف يتم تصنيع الجوغلون بأكسدة 1,5- ثنائي هيدروكسي نفثالين [ 6 ] . وبالتالي، يمكن الحصول عليه بأكسدة 5,8- ثنائي هيدروكسي-1- رباعي الترالون مع أكسيد الفضة، أو ثاني أكسيد المنغنيز ، أو 2,3- ثنائي كلورو-5,6- ثنائي سيانو-1,4- بنزوكوينون (DDQ). تؤكد البيانات الطيفية للجوجلون تركيبه ثنائي الحلقة الذي يحتوي على مجموعة هيدروكسيل، بالإضافة إلى مجموعتي كربونيل. يُظهر الطيف تحت الأحمر قممًا عند 3400 سم -1 و1662 سم ​​-1 و1641 سم -1 وهي سمة مميزة لمجموعات الهيدروكسيل والكربونيل. [6] يُظهر الرنين النووي المغناطيسي للكربون 13C 10 قمم تشير إلى العدد الصحيح لذرات الكربون في الجزيء، بالإضافة إلى قمم عند 160.6 جزء في المليون و183.2 جزء في المليون و189.3 جزء في المليون للكربون المرتبط بمجموعة الهيدروكسيل ومجموعتي الكربونيل [ 7 ] . التأثيرات البيولوجية الجوجلون مثال على مركب أليلوباثي ، وهو مادة ينتجها نبات واحد وله تأثير في إبطاء نمو نبات آخر. لاحظ البستانيون منذ فترة طويلة أن البستنة تحت أشجار الجوز الأسود أو بالقرب منها قد تكون صعبة. هذا النفثوكينون هو في الواقع مستقلب ثانوي يتوافق مع رواسب جذرية كيميائية أليلية ذات تأثيرات سامة للنبات (تثبيط بعض الإنزيمات الضرورية لاستقلاب أنواع نباتية أخرى في منطقة الجذور ) [ 8 ] . عدد من النباتات والأشجار مقاومة للججلون، بما في ذلك بعض أنواع القيقب (Acer) والبتولا (Betula) والزان (Fagus). الجوغلون شديد السمية للعديد من الحشرات العاشبة. ومع ذلك، فإن بعض هذه الحشرات قادر على تحلل الجوغلون (وغيره من النفتوكينونات ذات الصلة) إلى 1,4,5-ثلاثي هيدروكسي نفثالين غير سام. الاستخدامات يستخدم الجوغلون أحيانًا كمبيد للأعشاب . تقليديًا، استُخدم الجغلون كصبغة طبيعية للملابس والأقمشة، وخاصةً الصوف، والحبر. ونظرًا لميله إلى ترك بقع برتقالية-بنية داكنة، استُخدم الجغلون أيضًا كعامل تلوين للأطعمة ومستحضرات التجميل، مثل صبغات الشعر. الاستخدام الطبي لطالما كان استخدام الجوز جزءًا من دستور الأدوية التقليدي. ففي أمريكا، في أوائل القرن العشرين، وصف الأطباء الجوغلون لعلاج أمراض جلدية مختلفة [ 9 ] . تم البحث في النشاط المضاد للميكروبات لـ Juglon [ 4 ] كان الجوغلون أيضًا موضوعًا لبحوث طبية أولية حول إمكانية استخدامه كعامل مضاد للسرطان. وقد أشار باحثون مؤخرًا إلى أن الكيرسيتين وحمض الإلاجيك ، الموجودين في الجوز والأوراق، قد يكون لهما أيضًا تأثيرات مضادة للسرطان.

 ون هو مركب عطري له الصيغة الجزيئية C ₁₀ H ₆ O ₃ .

الجوغلون، المعروف أيضًا باسم الجوغلون أو الجوغلاندين ، يوجد طبيعيًا في أوراق وجذور ولحاء نباتات الفصيلة الجوغلاندية ، وخاصةً في الجوز الأسود ، وكذلك في الفصيلة البقولية ، وخاصةً في نبات الجوز الأسود [ 4 ] . ويوجد في صورة حرة أو على شكل 4-β-D-غلوكوبيرانوسيد من الهيدروجوغلون (HJG ) .

تاريخ

لُوحظت الآثار الضارة لأوراق الجوز على النباتات الأخرى منذ ألفي عام على الأقل. استخدمت الحضارات اليونانية والرومانية القديمة الجوز لخصائصه السامة للخلايا ، كما فعلت حضارات أمريكا الجنوبية لسهولة تسمم الأسماك [ 5 ] . ومع ذلك ، لم يُعزل الجوجلون كيميائيًا حتى خمسينيات القرن التاسع عشر. نجح أ. فوجل جونيور وسي. رايشاور في عزل هذا المركب (الذي كان يُسمى آنذاك نوسين) من الجوز عام 1851. تم تصنيع الجوجلون ووصفه لأول مرة عام 1887 بواسطة أ. بيرنثسن وأ. سمبر. لم يتم تأكيد هذا المركب على أنه سام للنباتات الأخرى حتى عام 1928 بواسطة إي. إف. ديفيس.

الكيمياء والتوليف

يتم تصنيع الجوغلون بأكسدة 1,5- ثنائي هيدروكسي نفثالين [ 6 ] . وبالتالي، يمكن الحصول عليه بأكسدة 5,8- ثنائي هيدروكسي-1- رباعي الترالون مع أكسيد الفضة، أو ثاني أكسيد المنغنيز ، أو 2,3- ثنائي كلورو-5,6- ثنائي سيانو-1,4- بنزوكوينون (DDQ).

تؤكد البيانات الطيفية للجوجلون تركيبه ثنائي الحلقة الذي يحتوي على مجموعة هيدروكسيل، بالإضافة إلى مجموعتي كربونيل. يُظهر الطيف تحت الأحمر قممًا عند 3400  سم -1 و1662  سم ​​-1 و1641  سم -1 وهي سمة مميزة لمجموعات الهيدروكسيل والكربونيل. [6] يُظهر الرنين النووي المغناطيسي للكربون 13C 10 قمم تشير إلى العدد الصحيح لذرات الكربون في الجزيء، بالإضافة إلى قمم عند 160.6  جزء في المليون و183.2  جزء في المليون و189.3  جزء في المليون للكربون المرتبط بمجموعة الهيدروكسيل ومجموعتي الكربونيل [ 7 ] .

التأثيرات البيولوجية

الجوجلون مثال على مركب أليلوباثي ، وهو مادة ينتجها نبات واحد وله تأثير في إبطاء نمو نبات آخر. لاحظ البستانيون منذ فترة طويلة أن البستنة تحت أشجار الجوز الأسود أو بالقرب منها قد تكون صعبة. هذا النفثوكينون هو في الواقع مستقلب ثانوي يتوافق مع رواسب جذرية كيميائية أليلية ذات تأثيرات سامة للنبات (تثبيط بعض الإنزيمات الضرورية لاستقلاب أنواع نباتية أخرى في منطقة الجذور ) [ 8 ] . عدد من النباتات والأشجار مقاومة للججلون، بما في ذلك بعض أنواع القيقب (Acer) والبتولا (Betula) والزان (Fagus).

الجوغلون شديد السمية للعديد من الحشرات العاشبة. ومع ذلك، فإن بعض هذه الحشرات قادر على تحلل الجوغلون (وغيره من النفتوكينونات ذات الصلة) إلى 1,4,5-ثلاثي هيدروكسي نفثالين غير سام.

الاستخدامات

يستخدم الجوغلون أحيانًا كمبيد للأعشاب .

تقليديًا، استُخدم الجغلون كصبغة طبيعية للملابس والأقمشة، وخاصةً الصوف، والحبر. ونظرًا لميله إلى ترك بقع برتقالية-بنية داكنة، استُخدم الجغلون أيضًا كعامل تلوين للأطعمة ومستحضرات التجميل، مثل صبغات الشعر.

الاستخدام الطبي

لطالما كان استخدام الجوز جزءًا من دستور الأدوية التقليدي. ففي أمريكا، في أوائل القرن العشرين، وصف الأطباء الجوغلون لعلاج أمراض جلدية مختلفة [ 9 ] .

تم البحث في النشاط المضاد للميكروبات لـ Juglon [ 4 ]

كان الجوغلون أيضًا موضوعًا لبحوث طبية أولية حول إمكانية استخدامه كعامل مضاد للسرطان. وقد أشار باحثون مؤخرًا إلى أن الكيرسيتين وحمض الإلاجيك ، الموجودين في الجوز والأوراق، قد يكون لهما أيضًا تأثيرات مضادة للسرطان.